Bautizado artísticamente como Cliff Richard, nació el 14 de octubre de 1940 en Lucknow (India), pero a muy temprana edad se traslada a Inglaterra junto a su familia. Es allí donde cursa sus estudios, en la Cheshunt Secondary School de Hertfordshire. Debido a su carácter, siempre fué profundamente religioso, decide cursar estudios sobre esta materia, pero la musica empezaba a llamar al joven Harry más que Dios y compagina sus estudios con la guitarra y un par de amiguetes (lan Samwell, guitarra, y Terry Smart, batería) con los que, con tan solo 14 años, monta una banda de Skiffle, a la que llaman The Drifters.
Cliff había desarrollado ya su estilo, muy similar al de Elvis Presley, con mucha garra y dedicación en el escenario, que rapidamente llamó la atencion de un productor de EMI, grabaron unas cuantas canciones e inmediatamente formaban parte de la discográfica. Pero el panorama musical tiene sus reglas y su manager pensó que sería bueno para el lanzamiento, que el grupo llevara el nombre de alguno de los miembros (el vocalista) al frente, de esta manera pasaron a llamarse Cliff Richard and The Driffters y más tarde se les conocería como Cliff Richard and the Shadows, ya que en Nueva York ya comenzaba a triunfar otro grupo de Doowop llamado The Drifters con Clyde McPhatter, (y mas tarde Ben E. King) a la cabeza.
Estamos ya en 1958, en los míticos estudios Abbey Road, y nuestro muchachos acaban de grabar su primer disco con un tema propio “Move it”, compuesto por Ian Samwell. El tema cala rapidamente entre la juventud britanica gracias su estilo pegadizo y al atractivo del propio Cliff , fue todo un éxito, consiguió situarse en el número dos de las listas de éxito y convirtió rapidamente a Richard en un gran ídolo para las adolescentes británicas.
En los proximos años se convierten en toda una referencia entre los musicos britanicos, viajan a Estados Unidos, donde triunfan de nuevo, llegando incluso a robarle protagonismo a otros grupos del rock and roll autoctonos. Cliff comienza una carrera cinematografica, al principio acompañado de sus colegas y finalmente en solitario, en ese momento los Shadows tambien comienzan a grabar solos, con un tremendo exito. A partir de aquí los triunfos llegan sin parar para el artista, que ocasionalmente, pero siempre de forma fiel, es acompañado por sus camaradas; películas, grabaciones de éxito en todo el mundo, títulos como “Mejor Vocalista Británico”, e ingresos personales de más de 100.000 libras anuales… Al presentarse al festival de Eurovisión muchos fueron los que aseguraron que el artista estaba prácticamente acabado, pese a sus regulares exitos en las listas inglesas, sin embargo lo hizo dos veces, pero no ganó ninguna de ellas, aunque su primer intento “Congratulations” fue un auténtico éxito en Gran Bretaña que se extendió más tarde a todo el mundo, convirtiéndose en un verdadero clásico.
Por otra parte, las inclinaciones sexuales de Richard siempre han sido un caldo de cultivo de rumores y leyendas urbanas, aunque estuvo a punto de casarse en dos ocasiones. Richard, cristiano anglicano comprometido con su fe, a los 67 años, reconoció en su autobiografía My life, My Way, tras años negando a la prensa responder preguntas sobre su vida privada, que el ex sacerdote católico con el que vive es su "compañero".
Ya en 2002 recibe el reconocimiento mas emotivo de su carrera, cuando la Reina lo nombra Sir, despues de aparecer en la lista de las 100 celebridades britanicas (The 100 Greatest Britons), lista en la que aparecian personajes como Winston Churchill, Charles Darwin, William Shakespeare o Margaret Thatcher. Cliff Richard ha sido el cantante que mas singles ha vendido en el Reino Unido, por delante de the Beatles, Rolling Stones o Elvis, de Rocker salvaje a baladista trajico pasando por popero blandito, ha triunfado en todos los estilos y anque en los 80´s, se pusiera a hacer música religiosa, Richard ha sido una figura unica e irrepetible, un personaje a reivindicar, muy grande Sir Cliff... .